Roy Orbison ganaría el Grammy a la Mejor Interpretación Vocal Pop Masculina en el año 1991por la versión en directo que hizo para el programa especial de televisión Roy Orbison and Friends, A Black and White Night. La letra de la canción cuenta cómo el cantante admira a una mujer bonita caminando, preguntándose si estará tan sola como él mismo
El tema ha sido versionado por Al Green, la banda Van Halen, The Holy Sisters of the Gaga Dada, y Ray Brown Junior. Además, la canción inspiró la película de 1990 Pretty Woman, protagonizada por Richard Gere y Julia Roberts, siendo el tema principal de su banda sonora.
Oh, Pretty Woman ocupa el puesto 222 de la lista de las 500 mejores canciones de todos los tiempos, según la revista Rolling Stone.
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